Los desinfectantes de amonio cuaternario, son posiblemente los desinfectantes más usados actualmente, tanto en el hogar como en la industria.
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Estructura de los amonio cuaternario
Los compuestos de amonio cuaternario (QAC) son un grupo de desinfectantes cuya estructura básica es el catión amonio (NH4+ ), en donde los cuatro hidrógenos unidos al átomo de nitrógeno han sido reemplazados por radicales orgánicos de variable complejidad [1].
La estructura básica de QAC se muestra en la figura1.
Figura 1: Estructura básica de los QAC
La porción catiónica consiste en el nitrógeno central con cuatro grupos unidos, que se encuentran en una variedad de estructuras [2].
La porción aniónica cargada negativamente (X – ) es normalmente cloro o bromo y está unida al nitrógeno para formar la sal QAC [2].
Los QAC con acción germicida poseen grupos orgánicos de cadena larga, observándose una mayor actividad en compuestos con grupos de 8 a 18 átomos de carbono de longitud [2].
Son solubles en agua y en alcohol y pertenece al grupo de los tensioactivos catiónicos. Son ampliamente utilizados, ya que presentan una baja toxicidad y en general son muy eficientes frente a bacterias Gram positivas [2].
Clasificación de los amonio cuaternarios
Los QAC se clasifican además sobre la base de la naturaleza de los grupos R, que pueden incluir el número de átomos de nitrógeno, la ramificación de la cadena de carbono y la presencia de grupos aromáticos.
En la figura 2 se muestran ejemplos de las estructuras de tres QAC comunes. La longitud de los grupos R también puede afectar en gran medida su actividad antimicrobiana en términos de dosis y acción frente a diferentes grupos de microorganismos [2].
Longitudes de grupos metilo de 12 a 16 carbonos suelen mostrar la mayor actividad antimicrobiana n términos de dosis y acción frente a diferentes grupos de microorganismos [2].
Figura 2: Ejemplos de algunos QAC comunes.
¿Cuándo se inició su uso?
La primera síntesis y reconocimiento de su actividad antimicrobiana se produjo hace casi 100 años, pero no fue hasta después de la Segunda Guerra Mundial que los QAC se generalizaron. Hoy en día, se utilizan en numerosos productos de consumo y en las industrias alimentaria y sanitaria para limpia y desinfectar superficies [2].
Desinfectantes de amonio cuaternario
Muchos productos antimicrobianos contienen mezclas de QAC y otros complementos para aumentar su eficacia o para atacar un grupo específico de organismos [3]. Esto hace que existan amplia variedad de estructuras químicas posibles con los QAC, que ha permitido una evolución de su efectividad y una expansión de sus aplicaciones durante el último siglo [2]. Esto ha dado como resultado un aumento continuo de la eficacia al tiempo que reduce los costos y la toxicidad [2].
Los QAC se suelen clasificar por generación, en función del avance de su desarrollo, esto se muestra en la tabla 1 [2].
Tabla 1: Generación de los QAC
| Generación (año) | Compuestos) |
| Primera | Benzalconio, cadenas de alquilo, C 12 a C 18 |
| Segunda | Anillos aromáticos con hidrógeno y cloro, grupos metilo y etilo |
| Tercera (1955) | QAC duales; mezcla de cloruro de alquildimetilbencilamonio (menor toxicidad) |
| Cuarta | Dialquilmetil aminos con cadenas gemelas |
| Quinta | Combinaciones sinérgicas de QAC duales |
| Sexta | QAC poliméricos |
| Séptima | Bis-QAC con QAC poliméricos |
Mecanismo de acción en bacterias y otros microorganismos
Los QAC son agentes activos de membrana que interactúan con la membrana citoplasmática de las bacterias y la membrana plasmática de la levadura. Su actividad hidrófoba también los hace efectivos contra virus que contienen lípidos. Los QAC también interactúan con objetivos intracelulares y se unen al ADN [2]. También son eficaces contra virus y esporas que no contienen lípidos, según la formulación del producto [2].
Su modo de acción consiste en formar una unión irreversible a los fosfolípidos y proteínas presentes en la membrana de los microorganismos, dañando su permeabilidad [2]. Las cadenas carbonadas (parte apolar) presentes en su estructura les permite penetrar las membranas de los microorganismos, mientras que por el nitrógeno catiónico (parte polar) interaccionan con los fosfatos de los fosfolípidos, causando la salida al exterior del material vital citoplasmático [2].
Restricciones de uso
En la Comunidad Europea, se ha establecido un Límite Máximo de Residuos (LMR) en alimentos para el cloruro de benzalconio y cloruro de didecildimetilamonio, estos dos compuestos de amonio cuaternario son los principales que se usan en desinfectantes. Estos compuestos no pueden estar presentes en alimentos en concentraciones superiores a 0,1 mg/kg [4].
Conclusiones
Los desinfectantes en base a amonio cuaternario son de diferentes compuestos cuya estructura básica es el catión amonio (NH4+ ), están en constante desarrollo, a la fecha se conocen 7 generaciones de estos compuestos que tienen diversos usos.
Referencias
[1] Givovich Díaz, Melissa Andrea. 2018. Determinación del coeficiente de dilución de un desinfectante compuesto de amonio cuaternario frente a cepas de interés en productos alimenticios. Leer la investigación completa aquí.
[2] Gerba, C.P. 2015. Quaternary Ammonium Biocides: Efficacy in Application.Appl Environ Microbiol, 81:464 –469. Leer el estudio sobre la eficacia de los biocidas de amonio cuaternario.
[3] Moore LE, Ledder RG, Gilbert P, McBain AJ. 2008. Estudio in vitro del efecto de los biocidas catiónicos sobre la dinámica y susceptibilidad de las poblaciones bacterianas. Appl Environ Microbiol 74: 4825–4834.
[4] Comisión Europea. 2014. Reglamento (UE) Nº 1119/2014 de la Comisión, de 16 de octubre de 2014 , que modifica el anexo III del Reglamento (CE) n ° 396/2005 del Parlamento Europeo y del Consejo en lo relativo a los límites máximos de residuos de cloruro de benzalconio y cloruro de didecildimetilamonio en determinados productos.
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Redactado por: Alberto Ibañez Neri
Responsable Técnico de Grupo Ino (Inoclean, Ibro Food Safety, Ibro Academy)
ATP BRCGS, Entrenador Aprobado por IFS. Consultor y Auditor en gestión alimentaria
Docente de la USACH-Chile y UDLA-Ecuador.
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